1. Есть куча сервисов, на которые можно залить картинки. Например, http://imgur.com Получаете ссылку, вставляете в сообщение.
2. Можно поставить на компьютер программу, я пользуюсь sharex. Она автоматически умеет отправлять картинки на сервис и кидает в буфер ссылку. Как ей пользоваться можно посмотреть на ютьюбе: https://www.youtube.com/watch?v=jnhCS2lwyHM
